Saat memimpin kapal torpedo HMTB 117 pada tahun 1916 ia menyerang Zeppelin Jerman dengan kapal senjata Hotchkiss.
Baca Juga: Inilah Paulus, Pria yang Lolos dari Kecelakaan Pesawat Sriwijaya Air SJ 182 Karena Pilih Naik Kapal
Untuk tindakan ini dia mendapatkan penghargaan Distinguished Service Cross dan dipromosikan menjadi Letnan Komandan.
Ketika dia memimpin kapal perusak HMS Garry pada tahun 1918, Lightoller menabrak dan menenggelamkan kapal selam Jerman UB-110.
Petualangan Lightoller masih belum berakhir. Selama tahun-tahun antar perang ia telah memperoleh kapal pesiar pribadi sepanjang 16 meter yang disebut Sundowner.
Pada usia 66 tahun 1940, pelaut tua itu mendapati dirinya sekali lagi mengambil bagian dalam sejarah selama misi penyelamatan paling terkenal dari Perang Dunia II: Operasi Dynamo.
Berkat kampanye Blitzkrieg yang cepat, 400.000 tentara Sekutu terperangkap di pantai dekat Dunkirk.
Tank Jerman hanya berjarak 10 mil dan Angkatan Laut Inggris mengirimkan permintaan untuk kapal pribadi untuk membantu evakuasi. Ini dikenal sebagai 'Kapal Kecil'.
Pada tanggal 30 Mei, Angkatan Laut mencoba meminta Sundowner untuk pergi ke Dunkirk tetapi Lightoller bersikeras untuk mengemudikannya sendiri dengan putra tertuanya Roger dan seorang Pramuka Laut berusia 18 tahun bernama Gerald Ashcroft.
Pada tanggal 1 Juni Sundowner berlayar keluar dari Ramsgate dengan lima kapal lainnya.
Dalam perjalanan Lightoller bertemu dengan sebuah motor penjelajah bernama Westerly, yang sedang terbakar.