Alex Kawilarang dikenal sebagai seorang yang berdarah militer.
Ayahnya seorang perwira KNIL yang pada tahun 1910 sudah mendapat pendidikan sekolah perwira di Jatinegara.
Alex Kawilarang sendiri setelah menyelesaikan sekolah menengahnya di Bandung masuk CORO (Corps Opleiding Reserve Officieren = Korps Pendidikan Perwira Cadangan)
Pada 1941, Alex Kawilarang masuk Koninklijk Militair Academia=Akademi Militer Kerajaan (KMA), yang dipindahkan dari Breda (Belanda) ke Hindia setelah serbuan dari Jerman atas Belanda (1940).
Karena dinililai sangat cakap, Alex Kawilarang ditunjuk menjadi instruktur pada akademi militer tersebut dan ikut bertempur melawan Jepang, bahkan ia pernah merasakan siksaan sebagai tawanan Jepang.
Pada awal revolusi Alex Kawilarang bersama sejumlah rekannya di CORO dan KMA ikut menyusun tentara keamanan rakyat di wilayah Jawa Barat.
Pada awal 1946, Alex Kawilarang diangkat sebagai Komandan Brigade II untuk wilayah yang mencakup Cianjur, Bogor dan Sukabumi dengan pangkat Letnan Kolonel.
Dalam Agresi Belanda pertama (pertengahan 1947), Alex Kawilarang mendapat ultimatum dari Belanda untuk menyerah, akan tetapi Alex Kawilarang menjawab bahwa ia bersama rekannya lebihbaik mati dari pada menyerah.
Kota Sukanegara yang menjadi markas Brigade II direbut Belanda, namun Alex Kawilarang telah membumihanguskannya terlebih dahulu.