Pertama adalah keponakannya Brandi Bragg, dia kehilangan sebagian besar teman-temanya, dan jatuh menjadi pencandu obat-obatan terlarang.
Baca Juga: Pemerintah Indonesia Ingin Ubah Rp 1.000 Jadi Rp 1, Apa Manfaat dan Tantangannya?
Tahun 2003 mantan kekasihnya meninggal dirumah Jack, pada tahun yang sama Brandi menghilang.
Dua minggu kemudian dia ditemukan tewas dalam kantong plastik yang dilemparkan ke belakang truk di dekat rumah temannya.
Kematian Brandi menjadi pemberitaan misterius, karena polisi tidak bisa menemukan pelakunya.
Tahun 2007, Jack jatuh miskin dia dituduh melakukan pelecehan seksual pada 2003 kepada karyawan kasino bernama Kitti French.
Kemudian, seorang pencuri juga menipunya dan merampas semua asetnya juga meninggalkannya tanpa kompensasi.
Tahun 2009, Ibu Brandi, dan Putri Jack meninggal dunia di rumahnya.
Tahun 2016, rumah Jack yang tanpa asuransi habis terbakar, keluarganya mengakui uang telah menghancurkan keluarganya.
Jack sendiri juga mengakui uang menjadi penyebab kematian cucunya.