Selain itu, dia juga membagikan uang pada orang miskin di sekitarnya.
Ia menyumbangkan 15 juta dollar AS untuk membangun dua gereja (Rp 215 miliar).
Kemudian dia juga menyumbangkan 14 juta dollar AS (Rp 205 miliar) untuk mendirikan badan amal bernama Mr. Jack Whittaker.
Tidak hanya itu, dia membelikan rumah dan mobil pada Brenda Hingginbotham, seorang kasir toko yang menjual tiket lotere kepada dirinya.
Namun di balik itu semua, Jack juga memiliki kebiasaan buruk, dia sering menghabiskan uangnya di klub striptis, hingga membuat istrinya sedih.
Kebiasaanya di dunia melam membuat pria super kaya ini memiliki jenggot lebat, mata merah, dan pakaian tidak terawat karena mabuk-mabukan.
Setelah menjadi miliarder dadakan, Jack sesumbar mengatakan, "Saya Jack Whittaker, Saya memiliki lebih banyak uang daripada Tuhan."
Namun ucapan kontroversial itu membuat hidupnya dalam masalah, sejak saat itu dia kerap mendapatkan kesialan.
Dia terus menerus dirampok, kadang uangnya hilang 500.000 dollar AS (Rp 7 miliar) kadang hilang 200.000 dollar AS (Rp 2,8 miliar).
Ceritanya berlanjut, dan nasib buruk menimpa seluruh kelurga Jack.