Setelah dua tahun, Tukul berganti pekerjaan menjadi supir truk gas elpiji di daerah Tanah Mas, Semarang Utara selama dua tahun, sebelum akhirnya kembali menjadi sopir angkutan.
Setelah berganti-ganti pekerjaan, Tukul akhirnya memuntuskan untuk hijrah Jakarta atas ajakan temannya Joko Dewo dan Tony Rastafara sekitar tahun 1992.
Selama beberapa tahun di Jakarta, nasibnya belum juga berubah.
Di kontrakannya yang terletak di bilangan Blok S Jakarta Selatan, Tukul banyak dibantu Joko Dewo dan Tony Rastafara untuk kebutuhan sehari-hari.
Dalam keadaan ekonomi yang belum berkecukupan, Tukul menikah dengan gadis berdarah Minang bernama Susiana.
Ia dikaruniai dua orang anak yang bernama bernama Novita Eka Afriana dan Wahyu Jovan Utama.
Setelah menikah, Tukul dan keluarganya tinggal di sebuah kontrakan di daerah Cipete Utara.
Sampai akhirnya Tukul melamar kerja di Radio Humor SK dan bekerja di sana bersama rekan pelawak yang lain seperti Bagito, Patrio, Ulfa Dwiyanti, dan lain-lain. Sebelumnya, Tukul sempat menjadi supir pribadi untuk menafkahi keluarganya.
Nasib mujur Tukul semakin membaik ketika ia diajak dalam produksi Lenong Rumpi oleh Ramon Papana.
Titik balik kariernya pun mencuat ketika menjadi pendamping Joshua di video klip "Air" dengan ikon diobok-obok-nya sekitar tahun 1997.
Nama Tukul Arwana semakin melambung ketika dipercayai untuk menjadi pembawa acara acara musik "Aduhai" di TPI serta acara "Dangdut Ria" di Indosiar.
Saat ini, namanya kian melesat ketika TV7 (kini Trans7) mempercayakannya menjadi pembawa acara talk show Empat Mata (Kini Bukan Empat Mata).