Roland mulai terjun ke dunia host sejak usianya 18 tahun. Sebelumnya ia telah terdaftar sebagai mahasiswa di universitas bergengsi di Tokyo, tetapi keluar hanya setelah seminggu berkuliah.
Dia tidak bisa membayangkan hanya mendapat gaji 200.000 yen bekerja di suatu perusahaan hingga pensiun. Roland menginginkan sesuatu yang lebih, jadi dia memutuskan untukDrop Outdan memilih menjadi geisha.
Roland yang juga menekuni olahraga sepakbola berhasil membuat tubuhnya atletis – modal besar untuk menjadi host yang sukses. Meski begitu, Roland memulai karirnya ini dari klub-klub kecil di Kabuchiko.
Tidak hanya itu, dia juga telah mengeluarkan 10 juta yen sejauh ini untuk prosedur kosmetik dan sekitar 200 ribu yen untuk melakukan touch-up setiap bulannya.
Dia melakukan suntikan Botox, pembentukan kembali hidung, operasi kelopak mata ganda, dan veneer.
Penampilan fisiknya dan keahliannya dalam seni percakapan dan rayuan untuk meyakinkan klien telah berkontribusi besar pada kesuksesannya.
Hingga akhirnya kini, Roland mengelola salah satu klub terpanas dan memegang catatan untuk sebagian besar uang yang dihasilkan dalam satu hari, bulan dan tahun.
Ada beberapa acara yang menyumbang uang besar ke kantongnya, seperti perayaan ulang tahun yang diadakan di klubnya.
Para wanita menghabiskan uang dalam jumlah besar untuk sampanye dan cognac yang mahal, eit, ini bukan untuk merayakan ulang tahun mereka tetapi untuk merayakan ulang tahun host-nya.